西秦有个叫东方曼，字倩孙的读书人，二十岁了，姿容俊秀，善于打扮修饰，更显得翩翩有致，风流蕴藉。
他不仅长得俊美，而且行止也是冰清玉洁，不沾染恶劣的行为，还仰慕古时候的孔融，喜欢结纳朋友，衣冠楚楚的少年子弟，大多都喜欢和他交往。
东方曼听人谈论经邦济世的话，则面带喜色，表示认真倾听。要是有人谈论狐怪之事，则不屑一顾，说：“那是戴着骷髅拜月成精的妖物，能吸取人的精血，还想和他们成为朋友，这不是太愚蠢了吗？”有人谈论娼妇妓女，他也是嗤之以鼻，说：“那正是人类中的狐狸，不值一提，谈论她们做什么？”
后来，家产渐渐地消耗尽了，就准备了轻便的行装，到江南去闲游，登上鹤林、浮玉等名山，游览钟阜、白门等胜景，一个囊袋，背着书剑，到处逗留，真有古侠士之风。
接着，进入了金陵太守胡公的幕府中，谋求了一份差事。主宾之间相处融洽。
公事之余，东方曼也学着江南士人的样子，戴着方角头巾，穿着没有花纹的鞋子，携带酒菜，到秦淮河畔的楼台亭轩之中，坐在丁字形的帘子边，观看着河边的景致，也不免长啸慨叹，说六朝金粉之地，到如今仍然热闹繁华，歌舞升平。
偶尔一次应朋友的邀请去赴宴，在酒席上遇到了秦淮名妓徐无双，头发蓬松，穿着粗布大衣，却有一种林下士人的清雅之态，品评曲子，弹奏琴弦，没有一样不精妙，原来是弯腰柳边，长板桥头，艳名远播的第一等妓女，年纪正好也和东方曼差不多。
东方曼平时虽然不喜欢妓女，也不沾染妓女，但是，见到了徐无双，便生出了喜欢之心，就书写了一面小扇赠给她，上面写了两首词，三首诗。
徐无双读过之后，心里也感念东方曼对她的赞许和眷顾，就拿出自己绣的香包，和鸳鸯枕巾来回报东方曼。
从此，东方曼便被徐无双迷惑住了，常常冒着大雨，也要去看望。两人有时候，在夕阳之下的河中，泛舟游玩，两只船桨悠然地划动，一对玉人，对坐在船上，岸上观看的人，都怀疑是以前的侯方域和李香君再生了呢？
第二年，太守胡公死了，府中的幕僚也都各自散去了，然而，东方曼留恋着徐无双，没有离开。
还没过一年，东方曼囊袋中的钱紧张起来，徐无双劝说他，还是整理行装回去，东方曼则呜呜地啜泣起来，无法自已。
徐无双同情可怜他，私下把自己奁中所积蓄的钱，全部拿出来，一共得到了五百两，对东方曼道：“郎君借此作为盘缠，就不用怕了。余下的也给你作为发奋读书的灯油钱，等有飞黄腾达的那一天，不用担心我们没有再相聚的时候。要是被困在这里，相对哭泣，恐怕对你我都没有一个好结果。”
东方曼仍是啜泣着说：“得到的你钱本来就是不道义的事，况且考场之中，文笔好坏，也是不能预料的，这样我们又少去了几年的恩爱，要是不能如愿，名落孙山了，我又什么面目来见你呢？为何不用这钱钱给你赎了身，我们再在岸上租赁一间老屋一起居住。我还能出卖字画生活，只要家里有了芙蓉美妻，哪还担心家徒四壁呢？”
徐无双道：“好是好了，只是担心妈妈贪婪，五百两银子不能满足她的欲望，你去向知交好友借贷一些，成不成，也算尽人力而听天命了。”
东方曼就带着钱，四处去告诉自己的朋友，想和他们借钱，但是都是走了十家有九家都不肯借。
东方曼迫不得已，就央请朋友到鸨母面前说情，想用五百两银子给徐无双赎身。
朋友便反唇相讥，对他说：“这是人中的狐狸，你娶她做什么呢？”东方曼向他千拜万谢，硬要让他去给自己说说，可是说了，还是一样，鸨母果然不同意。
东方曼实在想不到什么办法了，往往关起门来，在屋里捧着徐无双赠给的银子哭泣。
旅店的主人也要索要房租，渐渐恶声恶气地对东方曼进行催讨，东方曼不得已，就侵蚀徐无双赠给他的那五百两银子，柴米油盐的费用，也从里面分来用，过了一个月，那五百两银子，已差不多花费去一半了。
当时，有个和东方曼是同乡的好友王七仲，妒忌东方曼得到了艳遇，就想千方百计想办法让他们断绝往来。
刚好，有一个山东的贵家公子孔公子到来，挥金如土，专门探访美艳的妓女。
王七仲就带着他到徐无双的妓院去，说：“这里有一个堪称巨擘的好女子，在勾栏之中玩乐的人，不能不夺取做好的啊！”
孔公子见了徐无双，果然大加称赞，说：“徐无双，真是无双啊！要是没见到，真是空来游玩一番了。”
就吃住在妓院中，和徐无双同眠，徐无双每唱一支曲子，孔公子就掷给十段锦布，和一块银子，妓院中的鸨母见他出售大方，常跪在地上，双手合十，嘴里还不住地叨念道：“阿弥陀佛，真是菩萨保佑啊！”徐无双感到很惭愧，孔公子就笑着把鸨母打发走。
有一天，孔公子带着徐无双去雨花台，正荡着小船准备回去了，两只金制的酒杯，檀木小桌，摆放在船上，两把船桨发出呕哑的响声，和笛声相互应和。
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