4月19日晚，南京军突围部队抵达高邮城外时，高邮城内的日军已经是一个加强步兵联队（第7联队）、1个炮兵大队、2个辎重兵大队，总兵力超过7500人（步兵5000余人，炮兵500余人，辎重兵2000余人），指挥官是第7联队联队长伊佐一男大佐。对此，吉住中将深信不疑，这么多兵力是绰绰有余的，足以给第9师团以及日军整体拖延到足够的时间。
高邮是一座小城，城区人口约七万，核心城区总面积约二十平方公里，并且四面环河（西边是高邮湖和大运河）。伊佐大佐脑子清醒，他也吸取到了扬州城日军加藤怜三大佐的教训，因此甘心当起“缩头乌龟”，坚决不出城区展开野战，一门心思地收拢兵力，死守核心城区。当晚后半夜，即4月20日凌晨一时，第99师副师长邱清泉奉李玉堂的命令，率领该师最为精锐并且得到了很大补充的第1旅第1团，对高邮城区南部的五里坝展开试探性的夜袭强攻。
两个小时后，第99师的前敌指挥部内，李玉堂忍无可忍地对邱清泉大发雷霆：“荒唐！是不是离开南京就不会打仗了？看你打的什么烂仗！杀敌不足三百，却死伤了一千多弟兄！并且寸步未进、寸土未得！简直就是耻辱！”
邱清泉被骂得灰头土脸，但又有些不服气：“师座，不是弟兄们无能，而是鬼子太狡猾！还有，这是城市攻坚战，咱们在南京打的是城市防御战，本来就不同嘛！城内到处都是咱们自家老百姓，投鼠忌器，弟兄们施展不开的！”
李玉堂怒不可遏，但看到邱清泉因为亲自带队冲锋导致额头被日军子弹擦过的血迹斑斑样子，再想到这种作战模式确实跟南京之战不同，因此怒气也慢慢地消了：“算了，相信你尽力了。成功可以获得经验，失败可以获得教训，你刚才没得手，说说看，得到哪些经验了？”
“多了去了！”邱清泉一边摸着额头上的伤口一边有条不紊地开始逐一叙述。
在南京战场上，南京军之所以可以痛击日军、屡创佳绩，除了南京军官兵们的武器装备、战斗力、兵员素质、士气、精神、意志等方面都不输给日军甚至超越日军外，南京军依靠的坚固而完善的城防工事、五座炮山等十分有利于作为守方的南京军的防御条件也是不容忽视的一大制胜因素，但在高邮战场上，虽然作战模式还是城市攻防战，但南京军此时变成攻方，日军则变成了守方。两个小时前，邱清泉率领五千余南京军精兵在五里坝一带展开夜袭强攻，官兵们先要横渡五里坝前的澄子河，结果渡河时被河对岸日军发现，暴风雨般的机枪火力网立刻笼罩河面，射杀得河面上河水血水一起瓢泼飞溅，大批官兵在渡河时阵亡或受伤，见此情景，邱清泉急忙命令步兵部队后面的炮兵部队开火，一顿炮弹飞过河去，炸得河对岸日军控制区内电闪雷鸣、天崩地裂，一片片建筑房屋轰然坍塌，炮击中，日语的惨叫声没有多少，倒是当地老百姓的哭喊声、惊叫声、痛嚎声响成一片。冒着日军的火力网，官兵们奋勇渡河，发现遍地的残垣断壁、瓦砾废墟间，日军尸体只有百八十具，倒是当地老百姓的尸体横卧得交相枕藉、血流成河，死难者是日军十几倍，受伤未死的老百姓在死人堆和血泊里惨呼哀鸣、苦不堪言，死难者或受伤者的家属在旁边呼天抢地、放声号哭。官兵们稍微深入城区一部后，立刻遭到城区内日军的猛烈反击，隐藏在民房里的一支支步枪、一挺挺机枪、一门门迫击炮、一具具掷弹筒从四面八方地扫射向官兵们、轰击向官兵们，打得官兵们晕头转向，难以进行针锋相对的还击。激战一个多小时后，官兵们深入城区不到五百米，但举步维艰、裹足不前，由于伤亡对比不划算且给当地居民带来太大灾难，邱清泉不得不下令撤退。
“师座，弟兄们进入城区后，只能沿着街巷前进，街巷两边都是密密麻麻的民房，鬼子就躲在里面开火，我们怎么办？用大炮轰？炸死一个鬼子起码要炸死二十个甚至上百个我们自家老百姓，弟兄们不忍心啊，耳边都是自家老百姓的哭喊声，特别是小孩子那种惊吓啼哭，我们不得不畏手畏脚，重武器不敢轻易用，鬼子就是在利用这一点占我们的便宜。不止如此，鬼子在民房区内神出鬼没的，一百栋民房，也许只有三十栋里面有鬼子，我们总不能一股脑都炸了吧？并且鬼子打一枪换一个地方，冷不丁间，一挺歪把子在一栋民房的窗户口伸出来，对我们一顿扫射，然后鬼子机枪手就跑掉了，换另一栋民房继续这样偷袭我们，至于我们呢？我们必须要先检查那栋有鬼子机枪手出没的民房，同时还要提防周围的民房，进攻效率自然可想而知。”邱清泉恼怒不已，“二营一个排，在穿过一条小巷子时，突然间遭到鬼子爆破，鬼子炸毁了那条小巷子两边的民房，哗啦啦的，把那个排都活埋了，同时还炸死了或活埋了好几百咱们的老百姓。鬼子肯定不在乎这一点，反正他们在我国城市内打仗，当然毫无顾忌。”
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