该师团为日本陆军甲等常设师团，装备精良，兵员满员，战斗力较强，在编成的当年即参加了日俄战争。
卢沟桥事变爆发后，日本进行了战争动员，开始大量征兵，作为甲等师团的第十六师团也由平时的18000人扩充到战时的约25000人。
随后第十六师团在天津塘沽港登陆，编入日军华北方面军第二军战斗序列，并参加了子牙河等地区的战斗，后编入上海派遣军战斗序列，由华北调往上海。
第16师团扬名中国并不是因为他们的战斗力如何，而是其残暴的兽性令人惊骇。该师团在进军南京途中，制造了无数暴行，开展“百人斩”杀人比赛即为其一。
第十六师团在上海附近登陆时，日军已占领了上海，于是，时任日军华中方面军司令官的松井石根即命令该师团向南京追击从上海撤退的中国军队。
随后该师团便在中岛今朝吾的率领下，先后攻占了常熟、苏州、无锡、常州、丹阳、句容、汤水镇、麒麟门，进抵南京东郊的紫金山一线。沿途烧杀淫掠，其暴行不胜枚举。
在向南京进军的途中，该师团由于进军速度太快，补给跟不上，便下令就地“征收”粮秣，所谓“征收”，实际上就是掠夺。
尤其是被日本《东京日日新闻》等报纸大肆宣扬的所谓“百人斩”就发生在该师团，当时的情况是第十六师团在从无锡向常州追击，在此过程中，该师团第十九旅团步兵第九联队第三大队副官野田毅少尉和大队炮小队长向井敏明少尉，相约在到达南京时，看谁先用日本刀斩杀满100人。
此后，两军官开始大肆斩杀，在到达南京城外的紫金山时，野田毅斩杀了105人，而向井敏明斩杀了106人。但由于不知道谁先杀到第一百人，于是相约重新比赛。
现在兽军来袭，李国耀如何敢怠慢，一旦城破，以这个师团的尿性，屠城是必然的，所以无论如何都必须将城里的老百姓撤出去。
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